Алан Александр Мілн народився і виріс в Лондоні, з раннього дитинства мріяв стати письменником. З юних років почав складати вірші, виявляв інтерес до точних наук. Батько Алана був власником приватної школи, в якій хлопчик і вчився. Потім він закінчив Вестмінстерську школу, а також Трініті-коледж Кембриджа. Серед вчителів Мілна був письменник Герберт Уеллс, про який він відгукувався як про "великого письменника та великого друга". Ще в школі Алан писав статті в студентську газету, його роботи помітили і стали публікувати в журналі "Punch". Через деякий час він остаточно закинув навчання і перебрався до Лондона, де став працювати з цим журналом...