Григорій тяжів до авангардизму, був добре обізнаний з російським символізмом. Поезії перших років творчості позначені перевагою традиційних громадських мотивів. Опісля в нього були помітні зацікавлення модернізмом з мотивами «безутішної самоти». А з початком революції 1917 року в його творчості знову стали переважати громадські настрої. Особливу увагу в поезії Чупринки привертають ритміка та звукопис.